Le XIIe siècle fut fertile en événements, de nombreux seigneurs se succédèrent suite à d'aussi nombreux décès. Ce fut vers 1143 que le domaine de Kraainem échu à WOUTER VAN BELLE qui avait épousé la nommée BERTHA VAN AA, fille du baron d'Anderlecht. Les deux jeunes époux reçurent en cadeau une série impressionnante de territoires et notamment la "protection" sur Anderlecht, Gooik, Beringen, Wemmel, Lombeek, Dilbeek. Ce sont ces deux personnages qui sont représentés sur nos armoiries qui reproduisent la sculpture qui se trouve sur la pierre tombale de GEORGES KIEFFELT, seigneur de Kraainem de 1626 à 1653. Cette pierre tombale se trouve dans la chapelle de Marie la Misérable située avenue Emile Vandervelde à Woluwé-St-Lambert.
A la fin du XIIe siècle, des héritages partagèrent les possessions des seigneurs de Kraainem et la commune fut finalement réduite à son territoire actuel.
On commençait à y cultiver la vigne et à produire du vin et de la bière. Le vignoble de Kraainem était situé entre la chaussée de Louvain et l'autoroute actuelle (rue du Moulin).
Au XIIe siècle, le village comptait 81 habitations (soit environ 300 à 400 habitants). Les naissances étaient nombreuses, mais la mortalité infantile frappait à peu près les trois quarts des nouveaux-nés.
Au XVe siècle, c'est la guerre civile (Charles le Téméraire et Marie de Bourgogne). A Kraainem il ne reste plus que 22 maisons debout! En 1437 une grande famine ravage la population et est suivie d'une terrible épidémie de peste.
En 1495 la paix et la prospérité reviennent avec l'arrivée au pouvoir de Philippe le Beau, duc de Brabant.
Cela ne dure pas longtemps car, au XVIe siècle, éclatent les guerres de religion. Les soudards espagnols du duc d'Albe saccagent tout et, entre autres, notre église est pillée et en bonne partie démolie. Des épidémies déciment les populations, la famine règne à nouveau…
En 1599, la paix revient avec les archiducs Albert et Isabelle. Sur le plan religieux, nous passons sous l'autorité du nouvel archevêque de Malines qui regroupe les diocèses de Bruges, Gand, Anvers, Ypres, Bois le Duc et Roermond…